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游劲松/杨宇东团队JACS:氧化Ar−H/Ar−H偶联反应助力有机光电材料的发现

访问量:发布时间:2024-01-10

有机共轭分子广泛应用于柔性光电器件,如有机发光二极管(OLEDs)、有机光伏(OPVs)和有机场效应晶体管(OFETs)等。由于分子材料的光电性质与分子结构紧密相关,发展高效的合成方法来获取结构多样的π共轭分子对高性能有机光电材料的开发至关重要,是该领域创新的基石和源泉。联(杂)芳环和稠(杂)芳环是有机光电材料中最基本的π共轭骨架结构。历史上,这些π共轭结构主要由有机卤化物和有机金属试剂(ArX/ArM型)之间的过渡金属催化偶联及环化反应构建。然而,这些反应通常需要额外的预功能化步骤来制备有机卤化物和有机金属底物,合成较为繁琐,且可能面临底物稳定性较差及毒性较高等问题。随着有机光电材料领域的快速发展,需要发展更加简洁高效的合成策略以满足日益复杂和多样化的π共轭结构的构筑需求。

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四川大学游劲松团队(柔性显示材料与器件研究团队)长期致力于有机光电功能材料的化学基础研究,发展基于CH键直接高效、高选择性转化构筑各种π共轭结构的新方法、新策略,特别是在芳环或芳杂环之间ArH/ArH氧化偶联反应构筑联(杂)芳基结构方面取得了一系列创新性成果,发现了电子差异原则构筑联杂芳基骨架,发展了螯合导向作用构筑稠杂环策略,为构建有机共轭骨架提供了高效高选择性合成途径,为开发新型先进性功能材料提供了重要合成基础。团队提出了基于(杂)芳环之间的氧化偶联反应来构建非传统结构的高性能有机光电材料的思想,并在此方面取得了突破性进展,如开发了新型七元环二酰亚胺类TADF材料,通过的微妙平衡,获得了迄今为止最优性能的非掺杂OLED器件,对于推进非掺杂OLED器件的发展和应用具有重要的意义。

最近,游劲松团队基于近年来在过渡金属催化氧化Ar−H/Ar−H偶联反应构建非传统有机光电材料领域中取得的研究成果,在J. Am. Chem. Soc.撰写了Perspective论文一篇。该论文对此领域的研究进展进行了系统的梳理,并对重要的合成方法与策略以及有机光电材料的基本设计原则进行了介绍,为该领域的进一步发展提供参考。该论文介绍了基于氧化偶联反应构筑有机光电材料的几种重要合成策略,包括导向和非导向氧化ArH/ArH偶联策略、双螯合辅助策略和导向邻位CH芳基化/环化策略,阐明了氧化ArH/ArH偶联反应在推进高性能有机光电材料开发中的作用。最后,论文讨论了当前该领域存在的局限,并未来的发展和前景提出了个人的见解。该论文认为,过渡金属催化ArH/ArH偶联反应已经在高性能有机光电材料的开发中展现出了独特的魅力。这种基于合成方法学开发构筑新材料的研究模式,有助于有机合成化学与有机功能材料发展的相互促进,相得益彰。

该工作以“Discovery of Organic Optoelectronic Materials Powered by Oxidative Ar–H/Ar–H Coupling”为题发表在J. Am. Chem. Soc.期刊上。威人斯尼登录网为第一单位,化学学院游劲松教授为该论文的通讯作者,杨宇东副教授为第一作者。

文章链接:https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.3c12234

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